La mala campaña del equipo en los dos torneos disputados durante el 2017 en Chile lo llevó a tener que defender su permanencia en primera frente al Unión Calera, que ganó ese derecho en el torneo de primera B, como eufemísticamente se llama en Chile a la segunda división.
El Santiago Wanderers ganó a domicilio el partido de ida por 0-1, pero el de vuelta, la pasada noche, en su cancha y frente a su público, perdió por igual marcador con un gol anotado en los descuentos por el Unión La Calera.
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En el sorteo de la Libertadores Wanderers salió sorteado para enfrentar al cuadro 'dominó' , y debutará en la segunda fase del torneo, el próximo 30 de enero, cuando se enfrente a Melgar de Arequipa.
De esta manera, Santiago Wanderers será el primer equipo chileno que jugará la competición estando en la segunda división de su país, aunque hay precedentes.
Cuatro equipos brasileños y uno boliviano han jugado la Libertadores en las mismas condiciones: el Criciuma (1992), el Santo André (2005), el Paulista (2006) durante el año 2006 y el Palmeiras 2013), mientras en 2011 lo hizo el Jorge Wilstermann.
Si el Santiago Wanderers vence al Melgar y después a un segundo rival en las fases preliminares de la Libertadores, podría llegar al Grupo 4 de esta fase, donde ya están River Plate, Emelec de Ecuador y Flamengo de Brasil.